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En 1928, Chrysler acheta 70 hectares à Walkerville et inaugura une nouvelle usine d’assemblage de voitures particulières, d’une superficie de 280 000 pieds carrés, qui formerait le noyau de l’usine actuelle d’assemblage de Windsor. Chrysler a également acheté Dodge Brothers et les constructeurs de camions Graham Brothers. Il a ensuite lancé les marques Plymouth et DeSoto. La nouvelle usine de voitures particulières a commencé à déployer ses voitures en 1929. Le premier président de la Chrysler Corporation du Canada fut John D. Mansfield, qui s'était installé à Windsor en 1924 en tant que président de Maxwell-Chalmers. Son travail dans l'industrie automobile a débuté dans les années 1890 avec la Durant-Dort Carriage Co. En 1914, il était directeur général des ventes et administrateur de la Dort Motor Car Co., tandis que Walter P. Chrysler était président du conseil d'administration.
Au cours de la Grande Dépression, Chrysler réalisa qu'il lui fallait des voitures d'entrée de gamme pour les concessionnaires Dodge et DeSoto des marchés d'exportation et créa la Dodge DM 1932 en remplaçant la Dodge Six par une Plymouth Four (la dernière Dodge à quatre cylindres construite en Amérique du Nord l'Omni est apparu en 1977). Cela a réduit le coût d'une Dodge de base, mais pas suffisamment. En 1933, Chrysler Canada présentait les Dodge DQ et DP. C'étaient des Plymouth avec des grils Dodge et des ornements. L'utilisation de pièces et de noms Dodge sur les Plymouth pour créer des Dodges plus petits s'est poursuivie jusqu'en 1959. Pour la première fois en 1953, l'agrafe avant et les ailes avant de la Dodge étaient associées au corps de Plymouth, afin d'éviter de faire correspondre la calandre Dodge à l'unique ponton de Plymouth "Ailes" La Dodge pleine grandeur ayant un empattement plus long, il a fallu modifier les ailes pour les adapter au corps de Plymouth. Même après un remaniement massif en 1957, Chrysler Canada continua de produire des Plymouth sous forme de Dodges, plaçant le clip complet sur les carrosseries de Plymouth et laissant le reste de la voiture essentiellement inchangé. Au cours de la Seconde Guerre mondiale, Chrysler contribua de manière substantielle à la cause alliée en développant des méthodes antirouille, d’emballage de protection et de conditionnement adoptées par le gouvernement canadien et l’armée britannique. Ils ont également développé, à Sorel, au Québec, la seule usine en Amérique du Nord à produire des armes à feu et des chariots d’armes à partir de ferraille jusqu’à l’arme finie. Chrysler a présenté le monospace Au cours des années 1980, Chrysler a commencé à fabriquer des mini-fourgonnettes et des véhicules multisegments basés sur ceux-ci et a continué à fabriquer les Dodge Caravans, qui ont connu un grand succès, jusqu'en 2017. Chrysler a reçu le prix JD Power pour la fiabilité sur trois ans en 2009 au Canada depuis de nombreuses années.